Pada 2002, Sudewo sempat mencalonkan diri sebagai Bupati Karanganyar berpasangan dengan Juliyatmono, namun gagal terpilih karena kalah dalam perolehan suara. Kekalahan tersebut tidak membuatnya mundur dari dunia politik. Sebaliknya, ia justru semakin aktif dan dipercaya sebagai Ketua Bidang Pemberdayaan Organisasi DPP Partai Gerindra pada 2019.
Karir politiknya terus menanjak, bahkan ia sempat menjadi anggota DPR RI selama dua periode, yakni 2009-2013 dan kembali terpilih di periode 2019-2024. Sudewo dikenal sebagai sosok yang dekat dengan Ketua Umum Partai Gerindra sekaligus Presiden RI, Prabowo Subianto.
Puncaknya, pada 2025, Sudewo berhasil menduduki kursi Bupati Pati untuk periode 2025-2030 bersama Wakil Bupati Risma Ardhi Chandra. Namun, kebijakan terbarunya mengenai kenaikan Pajak Bumi dan Bangunan Perdesaan dan Perkotaan (PBB-P2) sebesar 250 persen memicu reaksi keras dari masyarakat.
Baca Juga:Siapa Sudewo? Yuk Intip Profil Bupati Pati yang Viral Menaikkan PBB 250 PersenNaikkan Pajak 250 Persen, Bupati Pati Tantang 50 Ribu Warga Demo: Saya Tak Gentar!
Kenaikan pajak yang dinilai sangat membebani warga kecil tersebut disebutnya sebagai langkah untuk meningkatkan pendapatan daerah, khususnya demi percepatan pembangunan infrastruktur dan fasilitas pelayanan publik.
Meski menuai gelombang protes baik di media sosial maupun aksi demonstrasi, Sudewo tetap bersikukuh dengan keputusannya. Bahkan, ia dengan tegas menyatakan siap menghadapi 50 ribu demonstran yang menentang kebijakan ini.
Mengutip informasi dari Humas Kabupaten Pati, kebijakan kenaikan PBB-P2 sebesar 250 persen ini diambil setelah 14 tahun tidak ada penyesuaian tarif, sehingga dianggap sebagai langkah yang perlu diambil untuk mendukung pembangunan daerah.