Perjalanan Herdman bersama Timnas Kanada dimulai pada tahun 2011. Saat itu ia ditunjuk melatih Timnas Putri Kanada menggantikan Carolina Morace setelah Piala Dunia Putri 2011.
Herdman memimpin Timnas Putri Kanada di Piala Dunia 2015. Tapi saat itu Kanada berstatus sebagai tuan rumah dan tidak ikut babak kualifikasi. Secara prestasi, Herdman mampu membawa timnya lolos hingga babak perempat final.
Selain itu, Herdman adalah pelatih Timnas Putri Kanada di Olimpiade 2012 dan 2016. Saat itu, Herdman selalu membawa timnya meraih medali perunggu, yang juga menjadi medali pertama Timnas Putri Kanada dalam sejarah Olimpiade. Namun, pada akhirnya, catatan itu dikalahkan oleh Bev Priestman, yang membawa Kanada meraih medali emas di Olimpiade 2020.
Baca Juga:Jadwal Lazio vs Napoli Liga Italia 2026: 4 Januari Pukul 18.00 WIB, Siaran Langsung Vidio dan Champions TV 3Jadwal PSIM Yogyakarta vs Semen Padang Super League 2026: Prediksi Susunan, Head to Head dan Link Streaming
Setelah sukses di timnas putri, Federasi Sepakbola Kanada menolak untuk mempekerjakan Herdman sebagai pelatih di negara lain. Setelah menyelesaikan tugasnya di timnas putri, Herdman menerima tawaran untuk melatih Timnas Putra Kanada.
Sebelum Piala Dunia 2022, Timnas Putra Kanada hanya pernah satu kali lolos ke Piala Dunia yaitu pada tahun 1986 di Meksiko. Setelah itu mereka selalu menemui kegagalan dalam delapan babak kualifikasi berikutnya. Mulai dari Piala Dunia 1990 di Italia hingga Piala Dunia 2018 di Rusia tidak tertera nama Kanada sebagai peserta.
Setelah gagal lolos ke Piala Dunia 2018, Herdman ditunjuk melatih Timnas Putra Kanada pada 8 Januari 2018 menggantikan Octavio Zambrano. Pada akhirnya, Herdman menjawab tantangan dengan berhasil membawa tim lolos ke Piala Dunia 2022.
Beberapa catatan positif lain diperoleh Kanada saat diasuh Herdman. Misalnya saja dari sisi ranking FIFA. Antara tahun 2021 hingga 2022, peringkat Kanada naik dari ranking 70 ke ranking 33 FIFA.
Hal itu tidak lepas dari bagusnya performa tim di bawah asuhan Herdman. Kanada mampu menorehkan hasil 17 pertandingan tidak terkalahkan dalam periode tersebut. Tapi perlu dicatat bahwa 17 pertandingan itu hanya dari babak Kualifikasi Piala Dunia 2022.
Pada akhirnya, Kanada memang tersingkir di fase grup Piala Dunia 2022. Mereka selalu kalah dari Belgia 1-0, Kroasia 4-1, dan Maroko 2-1. Tapi keberhasilan membawa Kanada ke Piala Dunia 2022, termasuk rentetan prestasi di timnas putri, membuat Herdman dianggap menjadi salah satu pelatih tersukses dalam sejarah sepak bola Kanada.