Menariknya, Jennings sebenarnya sudah pensiun dari sepak bola liga setelah musim 1984/85. Ia kehilangan posisi utama di Arsenal, tetapi tetap menjaga kebugaran dengan bermain untuk tim cadangan Tottenham Hotspur.
Sepanjang kariernya, Jennings dikenal sebagai salah satu kiper terbaik dalam sejarah sepak bola. Ia mencatat lebih dari 1.000 pertandingan level tertinggi dan membela Irlandia Utara sebanyak 119 kali.